Questão 102 do ENEM 2023 — Natureza
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
- A)Hexanal.
- B)Hexan-1-ol.
- C)Hexan-3-ol.
- D)Hex-1-en-1-ol.
- E)Ácido hexanoico.
Gabarito oficial: alternativa C)
A formação de uma cetona (hexan-3-ona) por oxidação em meio ácido ocorre a partir da oxidação do álcool secundário correspondente. O hexan-3-ol, sendo um álcool secundário (-OH na posição 3), ao ser oxidado, perde dois hidrogênios e forma a ligação C=O na mesma posição, gerando a hexan-3-ona. As demais alternativas representam compostos que, ao serem oxidados, gerariam aldeídos ou ácidos carboxílicos, não cetonas.
Ver comentário de cada alternativa
- A) Por que está errada: O hexanal (CH₃(CH₂)₄CHO) é um aldeído. Ao ser oxidado, transforma-se em ácido hexanoico (CH₃(CH₂)₄COOH), e não em uma cetona. A oxidação de aldeídos leva a ácidos carboxílicos, nunca a cetonas.
- B) Por que está errada: O hexan-1-ol é um álcool primário (grupo -OH ligado ao carbono 1). Sua oxidação produz primeiramente um aldeído (hexanal) e, em oxidação mais energética, um ácido carboxílico (ácido hexanoico). Não é possível formar uma cetona a partir da oxidação de um álcool primário, pois a cetona exige que o grupo carbonila (C=O) esteja ligado a dois radicais de carbono, e não a um hidrogênio.
- C) Por que está certa: O hexan-3-ol é um álcool secundário, com o grupo hidroxila (-OH) ligado ao carbono 3. Na oxidação de álcoois secundários em meio ácido (com oxidante como KMnO₄), ocorre a retirada de dois átomos de hidrogênio (um do carbono e um da hidroxila), formando uma ligação C=O (carbonila) na posição 3. O produto é exatamente a hexan-3-ona (CH₃CH₂COCH₂CH₂CH₃), uma cetona, exatamente como descrito no enunciado.
- D) Por que está errada: O hex-1-en-1-ol é um enol (álcool com ligação dupla). Embora enois possam tautomerizar reversivelmente para cetonas por tautomeria ceto-enol, o enunciado descreve uma oxidação com permanganato de potássio em meio ácido. A oxidação do hex-1-en-1-ol por KMnO₄ romperia a ligação dupla C=C, gerando produtos de oxidação diferentes, e não a hexan-3-ona especificamente.
- E) Por que está errada: O ácido hexanoico (CH₃(CH₂)₄COOH) já é um ácido carboxílico, que se encontra em um estado de oxidação mais alto do que uma cetona. Ácidos carboxílicos não são oxidados para formar cetonas; pelo contrário, cetonas poderiam ser oxidadas para formar ácidos carboxílicos (por quebra da cadeia). A reação no sentido descrito (ácido → cetona) não ocorre por oxidação simples.
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