Questão 126 do ENEM 2023 — Natureza
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
- A)Basicidade.
- B)Lipofilicidade.
- C)Caráter iônico.
- D)Cadeia carbônica.
- E)Estado de oxidação.
Gabarito oficial: alternativa C)
A conversão do fármaco em cloridrato transforma o grupamento amino (-NH₂) em um sal iônico (-NH₃⁺Cl⁻), aumentando o caráter iônico da molécula. Isso eleva sua solubilidade no plasma sanguíneo, que é um meio aquoso, favorecendo sua circulação pelo sangue até o local de ação.
Ver comentário de cada alternativa
- A) Por que está errada: Está errada porque a conversão do grupamento amino (-NH₂) em cloridrato (-NH₃⁺Cl⁻) ocorre justamente por uma reação ácido-base (protonação da amina pelo HCl), o que reduz a basicidade livre do grupamento. A espécie resultante é um sal, não uma base livre. Portanto, não há incremento de basicidade — há neutralização parcial do caráter básico.
- B) Por que está errada: Está errada porque a formação do cloridrato confere caráter iônico à molécula, o que aumenta a polaridade e, consequentemente, a hidrofilicidade (afinidade pela água), e não a lipofilicidade. O texto afirma que o fármaco precisa ser solúvel no plasma sanguíneo (meio aquoso), logo o objetivo é torná-lo mais hidrofílico, e não mais lipofílico.
- C) Por que está certa: Está correta porque a conversão do grupamento amino (-NH₂), que é uma base orgânica neutra, no cloridrato correspondente (-NH₃⁺Cl⁻) produz um sal iônico. Esse incremento no caráter iônico torna a molécula mais polar e, portanto, mais solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso), como indicado pelo texto. Com maior solubilidade no sangue, o fármaco circula com mais eficiência até o local de ação.
- D) Por que está errada: Está errada porque a reação de conversão em cloridrato envolve apenas a protonação do grupamento amino pela adição de HCl, formando um sal. A cadeia carbônica longa da molécula permanece inalterada — nenhum carbono é adicionado ou removido. A eficiência de circulação não está relacionada a mudanças na cadeia carbônica.
- E) Por que está errada: Está errada porque a reação de conversão em cloridrato (R-NH₂ + HCl → R-NH₃⁺Cl⁻) é uma reação ácido-base (protonação), e não uma reação de oxirredução. Não há transferência de elétrons entre espécies, portanto não há mudança no estado de oxidação dos átomos envolvidos.
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