Questão 123 do ENEM 2023 — Natureza
Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é: Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
- A)Fenacetina.
- B)Paracetamol.
- C)Dipirona sódica.
- D)Diclofenaco sódico.
- E)Butilbrometo de escopolamina.
Gabarito oficial: alternativa E)
O ibuprofeno é descrito como um composto quiral, ou seja, possui carbono assimétrico (sp³ com quatro substituintes diferentes), o que gera isomeria óptica (enantiômeros). A questão pede identificar qual princípio ativo apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial. Apenas a escopolamina (presente no butilbrometo de escopolamina) possui carbonos quirais em sua estrutura, sendo também um composto quiral.
Ver comentário de cada alternativa
- A) Por que está errada: A fenacetina possui a fórmula C₁₀H₁₃NO₂ e sua estrutura é relativamente simples: um anel aromático ligado a um grupo etóxi (–OC₂H₅) e a um grupo acetamida (–NHCOCH₃). Todos os carbonos da molécula são do tipo sp² (no anel aromático) ou sp³ com dois hidrogênios iguais (grupo –CH₂– e –CH₃). Não há nenhum carbono com quatro substituintes diferentes, portanto não apresenta carbono quiral e não exibe isomeria óptica como o ibuprofeno.
- B) Por que está errada: O paracetamol (acetaminofeno) é uma molécula simples: um anel aromático substituído por uma hidroxila (–OH) e por um grupo acetamida (–NHCOCH₃). Todos os carbonos são ou sp² (aromáticos) ou fazem parte de grupos –CH₃ (com três hidrogênios idênticos). Não há carbono quiral na estrutura, logo não apresenta isomeria espacial do tipo óptica.
- C) Por que está errada: A dipirona sódica (metamizol sódico) é um derivado pirazolônico na forma de sal sódico. Sua estrutura contém anéis heterocíclicos e grupos –CH₃ e –CH₂–, mas nenhum carbono ligado a quatro substituintes diferentes. Portanto, não possui centro quiral e não apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial (quiral/enantiomeria) que o ibuprofeno.
- D) Por que está errada: O diclofenaco sódico é o sal sódico do ácido diclofenaco, um anti-inflamatório com dois anéis aromáticos ligados por uma amina secundária (–NH–). Na forma de sal, o grupo carboxílico (–COOH) está na forma carboxilato (–COO⁻Na⁺). Nenhum carbono da molécula possui quatro substituintes diferentes: os carbonos aromáticos são sp² e o carbono do carboxilato é sp². Não há carbono quiral, logo não apresenta isomeria óptica.
- E) Por que está certa: A escopolamina (hioscina) é um alcalóide tropano que possui múltiplos carbonos assimétricos (quirais) em seu esqueleto de nor-escopina e nos carbonos do anel epóxido (oxirano). Esses carbonos estão ligados a quatro grupos diferentes, conferindo à molécula atividade óptica e a capacidade de existir como enantiômeros (R e S). O butilbrometo de escopolamina mantém esses centros quirais. Assim como o ibuprofeno, trata-se de um composto quiral, apresentando o mesmo tipo de isomeria espacial — a enantiomeria (isomeria óptica).
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